Olaf begynte ikke med roing før han var 17 år, men viste et uvanlig fysisk talent og debuterte internasjonalt ett år senere i Junior VM.

Allerede som 20-åring debuterte han i de Olympiske Leker. I 2001 ble han som første nordmann verdensmester i singlesculler. Han ble tildelt Aftenpostens gullmedalje, og Sportsjournalistenes statuett som «Årets idrettsnavn» for denne prestasjonen.

Olaf ble også tildelt Fearnleys olympiske ærespris for sin OL-tittel fra Beijing, og mottok en pris fra Europeen Lung Fondation i 2012. Til sammen har han vunnet fire olympiske medaljer på seks OL (2 gull, 1 sølv, 1 bronse), og 6 VM-medaljer (2 gull, 2 sølv, 2 bronse).

Selv om Olaf er kjent for sine idrettsprestasjoner, er han bonde og brannmann av yrke. Han driver en korngård på Nykirke i Vestfold med utleie av motorcrossbane og selskapslokaler. I tillegg arrangerer han hvert år Tufte Farmer Challenge, hvor kjente utøvere fra forskjellige idretter møtes og får brynt seg på ekte «gårdsøvelser». Ikke uventet er det Olaf selv som har stukket av med seieren de siste årene.

I 2008 grunnla han Team Tufte i samarbeid med Norges Roforbund. Tanken bak dette laget var å utvikle unge roere slik at de kan oppnå gode internasjonale resultater.

I 2014 stakk han av med seieren i kjendisversjonen av TV-programmet 71° nord.

Han er tillitsvalgt i Vestfold for Gjensidigestiftelsen, utøverambassadør for den humanitære organisasjonen Right to play, MOT-ambassadør og har startet sitt eget klesmerke.

I dag bruker Olaf mye av sin tid på å holde foredrag knyttet opp mot motivasjon og samarbeid.

Alt Olaf foretar seg er nøye planlagt, og blir beskrevet som «200%». Olaf Tufte foredrag formidles med sterkt engasjement, og foredragene er seriøse med et humoristisk preg.

Olaf Tufte foredrag kan holdes på norsk, svensk, dansk og engelsk.